Толуиловые кислоты

Толуиловые кислоты (метилбензойные кислоты) — ароматические органические соединения, метилпроизводные бензойной кислоты. Имеется три изомера: 2-, 3- и 4-метилбензойные кислоты, соответственно о-, м- и п-толуиловые кислоты. Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, плохо — в воде.

Получение

• Окисление соответствующих ксилолов:

C H 3 - C 6 H 4 - C H 3   → [ O ]   C H 3 - C 6 H 4 - C O O H {displaystyle {mathsf {CH_{3}{ ext{-}}C_{6}H_{4}{ ext{-}}CH_{3} {xrightarrow {[O]}} CH_{3}{ ext{-}}C_{6}H_{4}{ ext{-}}COOH}}}

• Карбоксилированием соответствующего реактива Гриньяра:

C H 3 - C 6 H 4 - M g B r   → H + , H 2 O C O 2   C H 3 - C 6 H 4 - C O O H {displaystyle {mathsf {CH_{3}{ ext{-}}C_{6}H_{4}{ ext{-}}MgBr {xrightarrow[{H^{^{+}},H_{2}O}]{CO_{2}}} CH_{3}{ ext{-}}C_{6}H_{4}{ ext{-}}COOH}}}

• Цианированием солей диазония:

C H 3 - C 6 H 4 - N 2 C l   → H 2 O C u C N   C H 3 - C 6 H 4 - C O O H {displaystyle {mathsf {CH_{3}{ ext{-}}C_{6}H_{4}{ ext{-}}N_{2}Cl {xrightarrow[{H_{2}O}]{CuCN}} CH_{3}{ ext{-}}C_{6}H_{4}{ ext{-}}COOH}}}

Физические свойства

Толуиловые кислоты хорошо растворимы в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, плохо — в воде.

Химические свойства

Толуиловые кислоты по химическим свойствам аналогичны бензойной кислоте.

Применение

• В производстве красителей.
• Как реагент в аналитической химии.